Desde de que actualizei o wordpress para a versão 2.5 e posteriormente para a 2.6, deixei de conseguir fazer upload de imagens utilizando o editor do WP.

Perdi quase uma semana e descobri que o problema é devido a um conflito com o módulo Mod Security do php e na maior parte dos casos resolve-se adicionando as seguintes linhas ao ficheiro .htaccess na raís da instalação do WP:

SecFilterEngine Off
SecFilterScanPOST Off

Infelizmente no meu caso específico isto não era suficiente e depois de uma semana a tentar descobrir uma maneira de corrigir o erro pedi ajuda ao apoio técnico do meu serviço de alojamento, que em poucas horas deu a solução que é muito parecida com a anterior:

SecFilterScanPOST Off
SecFilterEngine Off
SecFilterInheritance Off

Agora tanto o upload via flash com o upload via browser funcionam na perfeição! Espero que esta dica seja útil!